Олефины

Олефины (от лат. oleum-масло) (алкены, этиленовые углеводороды), ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие одну двойную связь с=с. Общая формулала С_nН_2n.

Атомы углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию и образуют s- и p-связи. Последняя состоит из двух базисных орбиталей-связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С. Энергия связи ~615 кДж/моль. Простейший О.- этилен, валентные углы которого практически равны 120°. Для О., начиная с С₄Н₈, наряду с изомерией углеродного скелета и различного положения двойной связи, возможна геометрическая (цис-, транс-)изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.

Названия О. образуются заменой окончания "ан" в название насыщенного углеводорода на "ен"; цифры перед названием указывают положение двойной связи, например СН₃СН=СНСН₂СН₃-2-пентен. Для низших членов гомологического ряда сохранились название с окончанием "илен": этилен, пропилен и др.

В природе О. встречаются редко. Один из немногих природных О.-мускалур цис-9-трикозен) - феромон, выделяемый самками домашней мухи.

При нормальных условиях этилен, пропилен и бутены - газы, О. состава С₅-С₁₈-бесцветной жидкости, высшие О.-твердые вещества. О. практически не растворим в воде, ограниченно растворим в спиртах и хорошо-в углеводородах, их галогенопроизводных, простых и сложных эфирах.

Лит.: Роберте Д. Д., Касерио М. К., Основы органической химии, пер. с англ., т. 1, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 169-232. А. А. Братков