Алифатические соединения

АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (от греч. aleiphar, род. падеж aleiphatos-масло, смола, жир) (соединения жирного ряда, ациклического соединения), углеводороды и их производные, углеродные атомы которых связаны между собой в открытые неразветвленные или разветвленные цепи.

Наименование алифатические соединения по номенклатуре ИЮПАК строится на основе названий углеводородов с добавлением префиксов и суффиксов, характеризующих число и природу заместителей, а также цифр, указывающих их положение, напр. 1,2-дихлорпропан, 2-метил-1-пентен, 3-гексанол. Положение функциональных групп обозначают также терминами "первичный", "вторичный" или "третичный" в зависимости от того, к какому (первичному, вторичному или третичному) атому углерода присоединена функциональная группа. Первые 4-5 членов каждого гомологичного ряда (для которых-большее число гомологов) носят обычно тривиальные, исторически сложившиеся названия, напр. пропилен, ацетон, масляный альдегид.

Свойства алифатических соединений определяются как природой функциональных групп, так и наличием кратных связей. Важнейшие реакции насыщенных углеводородов: дегидрирование, приводящее к образованию олефинов, разрыв связей С—С (крекинг, гидрокрекинг, ги-дрогенолиз), каталитическая ароматизация, гомолитическое замещение атомов водорода на галоген, нитро- или сульфогруппу и др. Для олефинов характерны реакции присоединения, в частности гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация, теломеризация.

Присутствие функционалбных групп в алифотических соединениях влияет на свойства ближайших связей С—Н и С—С вследствие п,сопряжения в насыщенных углеводородах и п,сопряжения в олефинах, создает возможность образования внутри- и межмолекулярных водородных связей. Индуктивные эффекты, вызванные функциональными группами, оказывают большое влияние на реакционную способность алифатических соединений. К числу характерных химических превращений соединений с функциональными группами относятся отщепление, замещение, присоединение.

От алифатических соединений возможен переход к циклическим органическим соединениям. Большое практическое значение имеют каталитическая ароматизация насыщеных углеводородов, превращение в алициклические соединения (действие Na на 1,3-дибромпропан, сухая перегонка Са-солей двухосновных кислот) и гетероциклических соединений (дегидратация диэтаноламина в морфолин, синтез пиридина из глутарового альдегида и аммиака), получение ароматических углеводородов из метанола.

Многие алифатические соединения играют важную роль в биологических процессах. К таким соединениям относятся, в частности, жиры, продукты их метаболизма, аминокислоты, входящие в состав белков, углеводы. В эфирных маслах растений содержатся сложные эфиры, альдегиды, спирты и другие алифатические соединения.

В природе обнаружены все основные классы алифатических соединений. В большом количестве они содержатся в нефти, природном газе, в небольших количествах гидросфере.

Алифатические соединения имеют чрезвычайно большое промышленное значение. Насыщеные углеводороды-компоненты бензинов, бытового газа, сырье для получения метанола, полимербензинов, СК, моющих средств и др. продуктов оргганического синтеза. Олефины используют в основном для получения полимеров, спиртов, ацетона, СК, ацетальдегида и др. На переработке различных алифатических соединений основано производство множества органических растворителей (напр., диэтилового эфира, хлороформа, дихлорэтана), антифризов, душистых в-в и т.п.