ГЛАВНОЕ |
![]() А | Б | В | Г | Д | Е | Ё | Ж | З | И | Й | К | Л | М | Н | О | П | Р | С | Т | У | Ф | Х | Ц | Ч | Ш | Щ | Ы | Э | Ю | Я ААкрилонитрилАКРИЛОНИТРИЛ (нитрил акриловой к-ты, 2-пропеннитрил, винилцианид)
CH2=CHCN, мол. м. 53,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т.
атв. — 83,55°С, т. кип. 77,3°С; d420 0,8064,
nD20
1,3914; Акрилонитрил смешивается со многими органическими растворителями; растворимость в воде 7,3% (20°С). Образует азеотропные смеси с водой (87,5% А.; т. кип. 70,5°С), бензолом (47% А.; 73,3°С), метанолом (38,7% А.; 61,4°С), ССl4 (21% А.; 66,2°С) и др. Для акрилонитрила наиболее характерны реакции по связи С=С, в т.ч. полимеризация с образованием полиакрилонитрила и сополимеризация с бутадиеном, стиролом, винилхлоридом и др. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации акрилонитрила при хранении ингибируют NH3, гидрохиноном или др. В присутствии оснований акрилонитрил легко присоединяет по связи С—С вещества, имеющие подвижный атом Н (цианэтилирование). Восстанавливается Н2 над никелем Ренея до пропионитрила, в избытке Н2 -до пропиламина, при электрохимической гидро-димеризации превращ в адиподинитрил. Хлорируется до 1,2-дихлор- и 1,1,2-трихлорпропионитрила. Вступает в диеновый синтез, образуя ненасыщенные циклические нитрилы. Под действием конц. H2SO4 превращается в акриламид и акриловую кислоту. Основной промышленный метод получения акрилонитрил - окислительный аммонолиз пропилена (катализаторы - молибдаты или фосформолибдаты Bi, молибдаты или вольфраматы Те и Се, оксиды Sb, U,
Sn и Fe). Процесс проводят при 400-485°С и длительности контакта 2—4 с (стационарный
катализатор) и 10-20 с (псевдоожиженный катализатор). Исходная смесь содержит 5-8% С3Н6,
5-9% NH3, 0-30% водяного пара (остальное-воздух). Наряду с основной,
сильно экзотермичной реакцией ( Акрилонитрил получают также прямым присоединением HCN к ацетилену. Смесь С2Н2 и HCN [мольное соотношение (5-10):1] барботируют через водный раствор, содержащий CuCl, HC1, КС1 и NaCl, при рН 1-3, 70-90°С и давлении, близком к атмосферному. Акрилонитрил очищают ректификацией; выход 80-90% по HCN. Акрилонитрил используют в производстве полиакрилонитрильных волокон, АБС-пластиков, бутадиен-нитрильного каучука, сополимеров с винилхлоридом, стиролом (пластик САН) и др., цианэтилцеллюлозы, акриламида, метилакрилата, глутаминовой к-ты и адиподинитрила. Акрилонитрил обладает раздражающим действием, легко всасывается через неповрежденную кожу; токсич. действие подобно цианидам; ПДК 0,5 мг/м3, в воде водоемов-2 мг/л. Т. всп. 0°С, т. воспл. 2°С, т. самовоспл. 370°С, КПВ 3-17%, температурные пределы воспламенения от -5 до 25 °С Исп. литература: Далин М. А., Колчин И. К., Серебряков Б. Р., Нитрил акриловой кислоты, Баку, 1968; Бобков С. С., Смирнов С. К.. Синильная кислота, М, 1970; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 414-26. C.K. Смирнов.
А | Б | В | Г | Д | Е | Ё | Ж | З | И | Й | К | Л | М | Н | О | П | Р | С | Т | У | Ф | Х | Ц | Ч | Ш | Щ | Ы | Э | Ю | Я Приглашаем специалистов к сотрудничеству в качестве внештатных авторов и консультантов! По вопросам публикации и оплаты статей обращайтесь в редакцию: Полное или частичное копирование любых материалов, опубликованных на Plastinfo.ru, для размещения Полное или частичное использование любых материалов, размещенных на Plastinfo.ru, |
![]() ОПРОС НА PLASTINFO.RU
|